『목숨을 걸고 투자하라』는 1920년부터 1960년대까지 월스트리트의 투자 현실을 생생히 보여준 책으로 대공황의 한 가운데서 주가 대폭락 사태를 피해갈 수 있는 투자 대안을 제시한다. 1920년부터 약 40년간 월스트리트의 스타 투자 관리자로 활동한 제럴드 로브가 보통 투자자들에게 전해주는 투자 조언을 집대성한 것이다.

제목이 약간 살벌한 것은 초판 출간 당시의 분위기 때문이다. 1929년 주식시장 대폭락과 1930년대 대공황으로 투자자들이 겁을 먹고 있었기에, 저자는 주식시장에 대한 믿음을 다시 심어주기 위해 절박한 느낌의 제목을 선택하였다. 그러나 본문에는 반대로 주식시장은 목숨을 걸고서라도 노력하면 이길 수 있는 전투란 낙관적인 메시지를 담고 있다.

주식시장의 격언처럼 인용되는 다양한 투자의 지혜, 간단명료한 투자 원칙들을 만날 수 있다. 너무 많은 종목을 매수하는 것은 자신의 무지를 헤지한 것에 지나지 않는다, 당신이 가진 계란 전부를 한 바구니에 담은 뒤 최선을 다해 바구니를 지키는 것이 가장 안전한 방법이다 등을 주장한다. 무조건 매수 후 보유하는 것은 매우 위험한 발상 등도 조언한다.