베스트셀러 작가이자 문화심리학자인 저자는 2012년 돌연 한국을 떠나 일본으로 향했다. ‘하고 싶은 것을 하기’ 위해서 오랫동안 가슴에 품어 왔던 유학 생활을 시작한 것. 저자는 일본에서 지낸 4년 동안 참 많이 외로웠다고 말한다. 허나 그런 외로움이 있었기에, 고독을 경험 했기에 타인과 진정한 상호작용이 가능했음을 보여준다. 외로움에 익숙해져야 더는 외롭지 않게 된다는 외로움의 역설이다. 『가끔은 격하게 외로워야 한다』는 100세 시대를 살아가는 현대인들에게 ‘충분히 외로워하라’는 메시지를 건넨 책이다.

글과 그림 그리고 심리학을 절묘하게 섞어 구성했다. 일본에서의 일상이 담겨 있고, 서툴지만 개성 있는 직접 그린 그림은 물론 ‘자아’와 ‘세계’에 대한 주체적 성찰을 이끌어줄 심리학적 분석도 곳곳에 확인할 수 있다. 거기에 저자 특유의 유머가 더해지면서 ‘인간 김정운’의 면모까지도 친근하게 담았다. 그림의 사유에서 시작된 일상의 통찰은 개인을 넘어 사회의 현실까지도 꿰뚫어 심리학적 접근을 시도한다.