MBA 과정을 공부하면서 시카고 최대 광고마케팅회사에서 인턴사원으로 근무하고 있는 클로에 밀스의 직속 상사 베넷 라이언은 로레알 마케팅 이사 출신에 배려심이라고는 찾아볼 수 없는 까칠한 워커홀릭이지만 설상가상으로 훌륭한 집안, 우수한 스펙을 자랑하면서도 프라다 차콜 슈트까지 완벽하게 소화하는 그야말로 ‘잘생긴 개자식’이다. 화려한 외모와 거침없는 매너가 풍기는 분위기와는 달리 라이언 이사는 직장에서 남녀관계를 맺을 어리석은 사람은 아니다. 하지만 곧 자신의 어시스턴트인 클로에의 가터펠트 취향과 지적이면서도 도발적인 매력에 매료되어 본능적으로 클로에를 원하고 갈망하게 된다. 서로의 욕구가 점점 커지면서 선택의 순간을 맞이하게 되는 두 사람은 마침내 원하는 것을 얻기 위해 포기해야할 것을 결정할 갈림길에 놓이게 되는데….