누구의 부하도 되지 않으려는 90년생 이 대리. 리더로 인정받기 위해 애쓰는 80년생 김 팀장. 80년생 김 팀장은 괴롭다. 위로부터의 실적 압박은 거세지기만 하고, 팀원들과 소통해서 대책을 강구하려고 해도 ‘왜 그래야 하죠?’라고 따져 묻는 90년생 이 대리를 설득하기조차 버겁다. 팀원들이 정시 퇴근한 사무실에 홀로 남아서 상념에 젖는 일이 잦아지고 있다. 90년생 이 대리도 힘들다. 요즘 트렌드에 맞는 상품 기획과 홍보 전략을 올려도 “지시한 일은 잘 정리하고 있죠?”라는 팀장의 말에 기운이 빠지고, 반복되는 보고용 페이퍼 워크와 권한은 없고 책임질 것만 늘어나는 회사 분위기에 한계를 느낀다. 낀 세대 김 팀장은 이 대리와 소통이 되지 않아 리더십을 발휘하지 못하고, 밀레니얼 세대인 이 대리는 비효율적인 업무체계와 구시대적인 조직 문화에 숨이 막힌다. 두 세대 모두 각자의 닫힌 문 앞에서 힘겨워하고 있다. 어디서부터 문제를 해결해야 할까?

《80년생 김 팀장과 90년생 이 대리가 웃으며 일하는 법》에서는 김 팀장이 리더로 인정받으며 이 대리와 함께 제대로 일하기 위한 네 가지 방법을 제시하고 있다. 서로의 ‘관계 적정거리’를 파악해야 하고, 적합한 ‘소통도구와 방식’을 택해야 하며, 일방적으로 ‘통보하지 말고 논의’해야 하며, 교감할 수 있는 ‘상대방의 언어’로 말하라고 제안하고 있다. 살아온 과정, 추구하는 목표, 일하는 방식이 모두 다른 80년생 김 팀장과 90년생 이 대리가 관계의 적정거리를 찾아서 서로를 이해하고 웃으며 일하는 방법이 이 책에 담겨 있다.