천재적 재능으로 미국 현대문학의 새로운 장을 열었지만 미완성 유작이 된 마지막 소설을 포함한 3편의 장편소설, 3권의 소설집, 3권의 산문집을 남기고 2008년 46세에 자살로 생을 마감한 데이비드 포스터 월리스. 『재밌다고들 하지만 나는 두 번 다시 하지 않을 일』은 1997년에 출간된 첫 산문집 《재밌다고들 하지만 나는 두 번 다시 하지 않을 일》, 2006년에 출간된 두 번째 산문집 《랍스터를 생각해봐》, 2012년 그가 죽고 난 후 추모의 의미에서 나온 세 번째 산문집 《육체이면서도 그것만은 아닌》까지 3권의 산문집에 실린 32편의 글 가운데 9편을 골라 엮은 에세이 선집이다.

책에는 각 산문집의 표제작과 함께 문학비평가적 기질이 돋보이는 《픽션의 미래와 현격하게 젊은 작가들》, 서평가로도 활약이 대단했던 그의 명성을 확인할 수 있는 《권위와 미국 영어 어법》, ‘9·11’이라는 단어를 한 번도 사용하지 않고 그날의 참사를 제유법적으로 풀어내는 《톰프슨 아주머니의 집 풍경》 등의 산문이 수록되어 있다. 국내에 처음 소개되는 데이비드 포스터 월리스의 문학으로, 소설들의 주제를 직설적으로 표현한 글들로도 읽히고 소설의 문제점까지 비슷하게 담겨 있는 그의 에세이를 통해 그의 경이로운 문학 세계를 엿볼 수 있다.