서울의 과거와 현재를 탐색하고 표피에 가려진 다양하고 심오한 의미와 사연을 설명한 책. 서울사와 도시이론은 공부한 저자가 서울에 관한 깊이 있고 흥미로운 이야기를 들려준다. 서울이라는 본 의미에서부터 서울에 대한 종합적인 비평을 담았다.

《서울은 깊다》는 우선 서울의 본뜻을 묻는데서 출발해서 세계의 다른 도시들과 구분되는 독특한 점,똥개, 깍쟁이 등의 유래를 추적해 서울의 생태와 풍속을 생생하게 살려내고, 청계천, 종로거리, 덕수궁 분수대 같은 상징물들의 변화에 담긴 의미를 추리해내기도 한다.

또한 조선시대부터 구한말, 근대에 이르기까지 서울의 계층적 분포와 각 계층별 생활방식을 보여주고 서울 계층구조의 변화와 함께 나타난 새로운 어법의 탄생과정, 통신수단의 변화, 서울 사람들이 근대화를 받아들이고 이끌어 가는 과정 등을 상세히 들려준다.