이성 친구는 동성 친구에게 느끼지 못하는 다양성을 배우는 기회를 주며, 건전한 이성교제는 이성을 존중할 줄 아는 마음을 기르고 상대 성(性)이 가진 특징을 이해하면서 이성에 대한 혐오심이나 공포심을 덜어주고 남녀가 서로 어울려 지내는 예절을 배우는 기회도 됩니다.
요즘 우리 아이들은 같은 반에 이성교제를 하는 친구가 있어도 특이하게 생각하지 않습니다. 그만큼 흔한 일이 되었지요. 『그때 너 왜 울었어?』는 이성 친구를 사귀는 것도 다른 사람과 친밀하게 지내는 과정을 통해 상대에 대해서 그리고 자신에 대해서 알게 되는 과정이며. 결국 사람과 사람 사이의 이야기라는 점에서 동성 친구와 다를 바 없다는 생각을 바탕에 두고 있습니다. 또한 이성 친구와의 사이에서 느끼는 즐거움과 행복, 오해와 아픔을 디테일한 심리 묘사를 통해서 사실적으로 보여 줍니다.
주인공 지영이는 한창 사춘기를 겪고 있는 초등학교 5학년생입니다. 얼마 전부터 친구들 사이에서 컬러 렌즈가 유행하자, 지영이도 컬러 렌즈를 갖고 싶지만 엄마가 허락하지 않습니다. 지영이는 속상한 마음을 달래려고 간 배드민턴장에서 같은 반 강우를 만납니다. 강우는 잘생긴데다가 유머가 넘치고 토론 수업을 할 때면 논리적으로 말도 잘해서 학교에서 인기가 많습니다. 처음에 강우에게 별로 관심이 없었던 지영이는 강우와 함께 하는 시간이 많아지면서 강우에게 묘한 감정을 갖기 시작합니다. 그러던 중에 친구 라희가 강우와 사귈 수 있도록 지영이에게 도와달라고 합니다. 오랫동안 이러지도 저러지도 못하는 지영이. 결국 친구가 아닌 강우를 선택하고 강우와 사귀기 시작합니다. 어느 날 아주 우연하게 강우의 비밀을 알게 되는 일이 벌어지자, 강우는 지영이를 철저하게 무시하더니 함부로 대하기까지 합니다. 처음에는 강우가 걱정이 되었지만 시간이 흐르면서 지영이의 걱정은 분노로, 분노는 결국 무관심으로 바뀌어 갑니다. 과연 지영이는 강우를 이해할 수 있게 될까요?

[줄거리]
지영이는 엄마, 아빠 그리고 쌍둥이 동생과 함께 산다. 그런데 엄마는 요즘 들어서 지영이가 하고 싶다고 하는 건 뭐든 안 된다고만 한다. 지영이는 얼마 전부터 컬러 렌즈를 꼭 사고 싶다. 그래서 어렵사리 엄마에게 말을 꺼냈지만 단칼에 거절당한다. 속이 상한 지영이는 엄마에게 화를 내고는 집 밖으로 뛰쳐나간다. 그리고 찾아 간 곳은 아파트 뒷산 베드민턴장. 거기에서 슈트를 입고 조리를 신고 나타난 강우를 만나고 조금은 어색한 대화를 이어가면서도 묘하게 가까워진다. 둘은 도서관 특강 토론 수업도 함께 듣는데, 강우는 논리적으로 자기의 의견을 펼쳐서 다른 친구들에게 주목을 받는 아이다. 그러면서도 평소에는 친구들과 장난을 치기 좋아하고 지루한 수업 시간에 엉뚱한 말로 교실 분위기를 바꾸는 능력이 있다. 특강 수업을 마치고 돌아가는 길에 지영이는 강우의 자전거를 타고 아이스크림 가게에 간다. 아이스크림을 먹으면서 둘은 조금 더 친해진다. 지영이의 ‘베프팸’ 친구들이 모여 있는 자리. 라희가 강우와 사귀고 싶다고 말하면서 지영이에게 자신과 강우가 사귈 수 있도록 도와달라고 한다. 예쁜 라희는 남자 아이들에게 인기가 많은 친구다. 지영이는 강우에 대한 자신의 감정이 무엇인지 아직 잘 모르지만 라희의 요청이 뭔가 탐탁지 않아서 마음이 복잡하다. 강우에게 라희의 마음을 전하러 간 지영이는 강우에게 뜻밖의 말을 듣고 놀란다. 그리고 시간이 흐르면서 강우의 다른 모습을 보게 되고 괴로움을 느낀다. 지영이와 강우는 어떻게 될까? 또 지영이가 본 강우의 또 다른 모습은 무엇일까?